A primeira referência documentada ao Chianti como região de produção é encontrada na correspondência de 16 de dezembro de 1398 entre Ser Lapo Mazzei, "o notário perspicaz", e Francesco Datini, "o comerciante de Prato". "Pagável, em 16 de dezembro (1398), 3 florins, 26 pence e 8 dinares a Piero di Tino Riccio, por 6 barris de vinho de Chianti... dito produto pago por carta de crédito de Ser Lapo Mazzei". Em suas trocas, esses dois personagens maravilhosos estavam discutindo os negócios da época, os prazeres da vida e, obviamente, o vinho, do qual Ser Lapo era um grande fã e conhecedor.